Լեոնարդո ԴիԿապրիոյի կյանքը բազմաշերտ է․ նա ոչ միայն աշխարհահռչակ դերասան է, այլև ունի հետաքրքիր ընտանեկան պատմություն և անձնական մտորումներ, որոնք քիչ են հայտնի հանրությանը։ Վերջին ամիսներին ԴիԿապրիոն անկեղծորեն խոսել է իր ափսոսանքների մասին՝ կապված Մարտին Սկորսեզեի հետ երկարամյա համագործակցության հետ։ Մասնավորապես նշել է, որ դերասանական աշխատանքի կենտրոնացումը թույլ չի տվել իրեն ավելի խորությամբ հետևել Սկորսեզեի ռեժիսորական գործընթացին։
ԴիԿապրիոյի ընտանիքի բազմազանությունը նույնպես մեծ հետաքրքրություն է առաջացրել։ Նրա խորթ մայրը՝ Փեգի ԴիԿապրիոն, ամրիտդարի սիխ է և կրում է ավանդական հնդկական հագուստ ու ծագումով սիխական մշակույթ։ Այս փաստը լայնորեն քննարկվել է հատկապես հնդկական և սիխ համայնքներում։ ԴիԿապրիոյի կենսաբանական մայրը՝ Իրմելին Ինդենբիրկենը, ծնվել է Գերմանիայում և ԴիԿապրիոյին մեծացրել է ԱՄՆ-ում՝ միայնակ մայր։ ԴիԿապրիոն հաճախ է նշել, որ մոր աջակցությունն առանցքային է եղել իր հաջողության ճանապարհին։
ԴիԿապրիոյի անձնական կյանքում նույնպես բավականին քննարկվող թեմա է դարձել նրա ընկերուհի Վիտտորիա Չերետիի և Քեյթ Ուինսլեթի միջև հարաբերությունների լարվածությունը։ Չերետին, ըստ հաղորդագրությունների, մտահոգված է ԴիԿապրիոյի և Ուինսլեթի մտերմությամբ, ինչը երբեմն հանգեցնում է նրանց միջև վեճերի։ ԴիԿապրիոյի պատմությունները ցույց են տալիս, որ աստղային կյանքը լի է ոչ միայն հաջողություններով, այլև մարդկային հուզումներով, ընտանեկան կապերով և բազմաբնույթ հարաբերություններով։